Composición química de los seres vivos

Elementos

Siempre contiene Carbono e Hidrógeno
Generalmente algo de Oxígeno
A veces Fósforo, Nitrógeno y otros elemento

Definición química

Los lípidos se define por exclusión: son moléculas inorgánicas poco solubles en agua y líquidos polares.

Es un grupo de sustancias heterogéneo

 

Clasificación

Existen criterios variados de clasificación de los lípidos

Se pueden clasificar por criterios químicos o fincionales

Tipos

Saturados Sin dobles enlaces. Cada carbono lleva 2 hidrógenos excepto el terminal.
Insaturados Con, al menos, un doble enlace C=C En los seres vivos los ácidos grasos insaturados lo son generalmente en disposición cis

Pueden ser monoinsaturados si tienen un solo doble enlace
Di , tri ... insaturados si llevan 2, 3 ... dobles enlaces.
A los de más de un doble enlace en conjunt se les denomina poliinsaturados

Los dobles enlaces se generan a partir del último carbono del ácido graso (carbono omega) y suele situarse en posiciones múltiplos de 3 (omega 3, omega 6 ...)

	Fórmulas de Ácidos Grasos
	Ácidos grasos en Wikipedia

Estructura

Saturados:

Los enlaces sencillos C-C tienen capacidad de giro. Cambian de forma
Pueden formar moléculas totalmente lineales Enlaces a 111º

Insaturados:

Casi siempre son formas cis, de modo núnca pueden quedar totalmente lineales. Enlaces a 120º
Los ángulos que forman las cadena tienen Importancia en sus propiedades físicas.

Propiedades físicas

Solubilidad

Poco solubles en agua. Menos solubles cuanto más larga es la cadena hidrocarbonada hidrofóbica

Si se vierten en agua forman una capa superficial con las colas hidrofóbicas hacia el aire (apolar) y las capezas iónicas hacia el agua.

Si se agita pueden formar micelas en monocapa o bicapa

Temperatura de fusión

Punto de fusión entre -20 y 100ºC
Depende de longitud y de la cantidad de los dobles enlaces

 

Temperaturas de fusión de los ácidos grasos más frecuentes en los seres vivos   nº de dobles enlaces Carbonos 0 1 2 3 4 12 C 44ºC .         14 C 54ºC Miríscico         16 C 63ºC Palmítico 0ºC Palmitoléico       18 C 70ºC Esteárico 13ºC Oléico -5ºC Linoleico -11ºC Linolénico   20 C 76ºC .       -50ºC Araquidónico 24 C 86ºC Lignocérodo

El motivo de estas diferencias es que los ácidos grasos insaturados tienen más difícil de establecer enlaces de Van der Waals por la estructura de su doble enlace que les impide alinearse.

Propiedades químicas

Carácter anfipático:

Tienen una parte polar y otra parte de la molécula apolar
El enlace químico que las une es fuerte, no pueden separarse pero tienden a asociarse con moléculas diferentes.
Cadena hidrocarbonada en sustancias apolares
Cabezas iónicas en sustancias polares

Capaces de formar micelas en disolución

Si el líquidos es polar, lo más frecuente (agua) los grupos carboxilo (cabezas) quedan al exterior y cadena apolares (colas) al interior hidrofóbico.
Si el líquido es apolar las micelas son inversas.

Carácter ácido moderado

Son reactivos por el grupo carboxilo que puede dar enlaces éster con grupos alcoholes de otras moléculas

Esterificación

Reacción del grupo ácido con un alcohol para producir un enlace éster

R- COOH + HO-R' --> R-CO-O-R' + H2O

Saponificación

Con bases fuertes dan lugar a jabones

R- COOH + NaOH --> R-COO- + Na+ + H2O

Se produce la ionización del grupo carboxilo en agua y puede disolver en micelas sustancias apolares
Forman micelas monocapa y dicapa y efecto espumante

Funciones

	Formación de lípidos complejos
	Enlazando por su grupo carboxilo dan lugar a una gran cantidad de biomoléculas denominadas lípidos complejos.
	Obtención de energía
	Máxima concentración energética química en los seres vivos; unas 900 kcal/100g. El doble que el mismo peso que glucosa pura y 4 veces más que un poliscárido que contiene agua de hidratación. Son más difícil de transportar y metabolizar que los monosacáridos y necesitan medio aeróbico.

Obtención

Dependiendo del tipo de organismo o célula los ácidos grasos los obtienen:

A partir de otras moléculas orgánicas.
Es frecuente en muchos quimiotrofos
En algunos animales y protistas no pueden sintetizarse algunos ácidos grasos, generalmente poliinsaturados.
No se sintetizan doble insaturados en mamíferos (ácidos grasos esenciales)

Por digestión de lípidos complejos
Se ingieren en la dieta de quimiotrofos mayoritariamente en forma de acilglicéridos o fosfolípidos.
Presentan problemas con solubilidad en la absorción y el transporte.

Formación a partir de moléculas inorganicas: CO2 y H2O
En litotrofos y algunos quimiotrofos

También llamados saponificables porque dan lugar a jabones con bases fuertes.

Son compuestos formados por ácidos grasos y un alcohol uniods mediante enlaces tipo éster
Los alcoholes que intervienen en la formación son glicerina (un trialcohol) o esfingosina (un dialcohol aminado de cadena larga)

Glicerina	Esfingosina

Pueden llevar otras sustancias muy variadas: fosfato, glúcidos, sustancias polares...

Son ésteres de ácidos grasos y glicerina

Al tener la glicerina tres grupos alcohol pueden formarse mono, bi o triacilglicéridos. Los más importantes los de tres ácidos grasos Llmados Tiacilglicéridos o Triglicéridos

Fórmulas de Acilgliceridos

Propiedades

Son todos sustancias muy insolubles en agua

Su punto de fusión se sitúa en temperaturas próximas a las del medio interno de los organismos que los portan.

Si son sólidos se les denomina grasas. Generalmente se encuentran en animales.
Si son líquidos se les denomina aceites. Generalmente se presentan en plantas.

Las grasas son ricas en ácidos grasos saturados y los aceites en insaturados

Funciones

	Reserva de ácidos grasos generalmente para energía Se encuentran como gotas insolubles en el interior de células especializadas En animales se encuentran en el tejido graso o adiposo En plantas en tejidos con necesidades energéticas: semillas
	Aislante mecánico (animales). Absorción de impactos. El tejido adiposo es deformable de modo que distribuye la presión en un impacto Ejemplos : Almoadillas en pies. Capas de grasa en zonas expuestas a impactos (riñones...)
	Aislante térmico (animales homeotermos) Los triacilglicéridos poseen poca conductividad térmica. Los animales homeotermos (aves y mamíferos) tienen una capa de tejido graso bajo la piel como aislante térmico. Esta capa es más gruesa cuanto más frío sea su hábitat.
	Generación de calor En algunos animales existen cálulas especializadas en la generación de calor corporal; los adipocitos pardos. Son ricos en triacilglicéridos que acumulan en pequeñas vesísculas y que matabolizan en sus abundantes mitocondrias
	Estructural En algunos animales la localización del tejido adiposo da lugar a diferentes morfologías En el caso de los humanos es responsable de los caracteres sexuales secundarios más patentes.

Síntesis

A partir de sus componentes

Lípidos formados por : Ácidos grasos + alcohol + fosfato + sustancia polar o iónica

Fosfoglicéridos

Estructura : 2 Ácidos Grasos + Glicerina + Fosfato + Sustancia polar

Dos de los grupos alcohol de la glicerinea enlazan con el ácido graso. El tercero con el ácido fosfórico. Estos enlaces son de tipo éster.
El fosfato enlaza con la sustancia polar.

Sustancias polares más frecuentes: Etanolamina, Serina o Inositol

Esfingomielinas o fosfoesfingolípidos

Estructura: 1 Ácido Graso + Esfingosina + Fosfato + Sustancia polar

La esfongosina es un bialcohol de cadena larga con un grupo amino. Enlaza con el ácido graso por el grupo amino por un enlace tipo amida (amino con ácido)
El alcohol terminal de la esfingosina enlaza con el fosfato y este con la sustancia polar.

La sustancia polar es habitualmente Colina o Etanolamina

Fosfolípidos de arquéas

Estructura: Terpeno + glicerina + fosfato + Sustancia polar

Las arquéas tiene fosfolípidos diferentes de eucariotas y bacterias. Están formados por terpenos de cadena larga en lugar de ácidos grasos, se unen a la glicerina por enlaces tipo eter en lugar de ester. Algunos son muy largos con los dos extremos polares y dan lugar a monocapas en disolución en lugar de bicapas. Estas estructuras pueden ser unas de las razones que posibilitan a las arqueas vivir en ambientes extremos.

Propiedades

La propiedad biológica fundamental de los fosfolípidos es su capacidad de forman micelas en agua. Al llevar una parte polar importante se organizan espontáneamente en bicapas. Las colas hidrofóbicas quedan en el interior de la bicapa y las cabezas polares al exterior. Estas bicapas son muy impermeables al paso de sustancias, sobre todo cargadas. Son compuestos estructurales esenciales en las células En una de estas bicapas los fosfolípidos pueden moverse lateralmente pero muy poco verticalmente y prácticamente nunca cambiar de capa. Esta característica la utilizan las células para tener conposición diferente en cada una de las bicapas lipídicas

Síntesis

A partir de sus componentes

Lípidos complejos formados por Ácidos grasos + alcohol + glucidos

Dependiendo del alcohol que lleven tenemos:

Glucoglicéridos

2 Ácidos Grasos + Glicerina + monosacárido

Glucoesfingolípidos o esfingomielinas

1 Ácido Graso + Esfingosina + uno o varios monosacáridos (hasta 15)

Los monosacáridos más habituales son: D-Glucosa, D-Galactosa, N-acetilGalactosamina y Ácido N-acetilmurámico
La cadena principal es ß(1-4) y las ramificaciones ß(1-3) ó (2-3)

Se encuentra habitualmente en la capa exterior de la membrana plasmática

Son moléculas poco abundantes, pero muy importantes

Funciones

Glucoglicéridos tienen funciones semejantes a fosfolípidos aunque son menos abundantes.

Formanción de membranas celulares

Se encuentran en bacterias y plantas

Esfingomielinas

Recepción de sustancias:

Lugares de ancaje de sustancias que van a penetrar en la célula

Reconocimiento celular

Marcadores que indican el tipo o estado celular

Diferenciación celular

Están implicados en procesos de diferenciación celular

 

Síntesis

A partir de sus componentes

Funciónes

Cubiertas protectoras impermeables

Piel, pelo, plumas, hojas, frutos, exoesqueletos.
Importante en medio aéreos para evitar la desecación.

Elemento estructural

Colonias de insectos: Panales de abejas.

Adherente de partículas extrañas.

Canal auditivo de mamíferos.

Síntesis

A partir de sus componentes

2 AcGraso + Glicerina + P
2 AcGraso + Glicerina + P + SPolar

Considerados como derivados del isopreno (C5H8) Por ello se conocen también como Isoprenoides (En realidad el Isopreno no es su origen sino una molécula denominada Pirofosfato de isopentenilo)

Se les denomina mono, di, tri, etc terpenos según la cantidad de parejas de isoprenos que forman su molécula. Monoterpenos 10C, diterpenos 20C, triterpenos 30C.
Existen terpenos con números intermedios de carbonos pero son menos abundantes.

Pueden ser lineales, ciclados o ambos.
Generalmente son hidrocarburos ramificados e insaturados.

Fórmulas de Terpenos

Propiedades

Suelen ser moléculas muy hidrofóbicas muy poco solubles en agua

Su estado físico depende del tamaño:
- Líquidos volátiles los menores
- Líquidos los de tamaño intermedio
- Sólidos los de mayor tamaño.

Algunos de los de tamaño mediano o grande son coloreados por alternar dobles enlaces en su molécula

Son muy abundantes en plantas

Funciones

Los terpenos tienen gran cantidad y variedad de funciones sobre todo en las plantas:

Aromas en plantas.

Los mono y di terpenos se evaporan fácilmente y son los rmayores responsables de los aromas de las plantas.
Les sirve como medio de comunicación con animales.
Geraniol, Limoneno, Alcanfor, Mentol, Pinol

Pigmentos fotosintéticos

Son terpenos los Carotenos y las Xantofilas que captan fotones en procesos fotosintéticos

Componente de la clorofilas

La clorofila incorpora un terpeno; el Fitol

Procesos respiratorios y fotosintéticos

Plastoquinona y Ubiquinona son indispensables en los procesos de transporte de electrones en fotosíntesis y respiración.

Coenzimas y vitaminas

- Vitamina A : ßcaroteno. Implicada en la visión y otras funciones en el organismo
- Vitamina K : Protombina. Relacionada con la coagulación
- Vitamina E . Antioxidante de ácidos grasos

Hormonas en plantas

Algunas hormonas comunes de las plantas son terpenos o derivados

Cicatrizantes y defensa en plantas

Caucho (más de 100 isoprenos), resina de coníferas y latex de muchas plantas

Anclaje y transporte de membrana

Algunos terpenos, al ser hidrófobos, sirven para ligar a otras moléculas a las membranas celulares.
Otros facilitan el transporte de membrana

Formación de membranas plasmáticas de Arquéas

Las membranas de arquéas están formadas por éteres de glicerina con terpenos. (en lugar de ésteres de ácidos grasos

Precursores de otras moléculas

El Escualeno es el precursor del Colesterol y éste del resto de los esteroides
Muchos otros terpenos se utilizan para síntesis de moléculas útiles sobre todo en plantes (defensa, pigmentos..)

 

Propiedades

Sólidos a temperatura ambiente (Pf colesterol 150ºC)
Muy poco solubles en agua. Solubles en líquidos apolares.
Abundantes en animales y escasos en plantas.

Colesterol La mayor parte de la molécula de colesterol es hidrófoba. Sólo posee un grupo alcohol. Al ser ciclada es más rígida que los lípidos complejos

Funciones

Otras consideraciones

Un derivado, el Ergosterol, se encuentra en los hongos y algunos protozoos y cumple la misma función que el colesterol en animales

Hay problemas con el metabolismo del colesterol en humanos ya que se absorbe pero no se elimina fácilmente.
Los transportadores de colesterol pueden depositarlo en las arterias y disminuir su elasticidad y grosor: Aterosclerosis. Hasta un 50% de las muertes en países desarrollados están relacionadas con este problema.

 

Funciones

	Mensajeros celulares de corto alcance
	Agregación plaquetaria Tromboxano Desagregación plaquetaria Prostaciclinas Sensibilización al dolor Vasodilatación local por daño tisular Aumento de temperatura corpora.l Recepción hipotalámica Disminución de la secreción de jugos gástricos Aumento mucosidad en estómago e intestino Inicio del parto

Síntesis

A partir de ácidos grasos insaturados de 20 carbonos. Ácido Araquidónico

1- Modelos moleculares

• Montar un ácido graso
• Montar un fosfolípido
• Montar un terpeno y un esteroide

2 - Programas de química

• Ver en 3D una molécula ácido graso saturado e insaturado
• Ver en 3D una molécula de fosfolípido